这首词是苏轼谪居黄州期间的作品。定慧院，又作“定惠院”、“定惠寺”，在黄州东南，苏轼寓居于此。苏轼写过一首题为《寓居定恵院之东杂花满山有海棠一株土人不知贵也》的七言古诗，是写海棠的名篇。

苏轼因“乌台诗案”入狱，后谪居黄州，这是他人生的低谷，内心不免悲凉幽独。苏轼才气高，心气也高，平时恃才傲物；遭此重大挫折，受道家思想影响日深，时有出尘之想。这首词就反映了这种心情。

上片写寓居周围的夜景。残月挂在疏落的梧桐树枝间，夜深人静，只是时而见到幽居于此的人独自往来，就像那飘渺的孤雁身影。“缺”“疏”“静”“幽”“独”“孤”，这一连串暗示性极强的词汇，营造出一个孤寂凄清的环境。这或许是苏轼黄州寓所的真实景象，更是契合他此时的心境。

下片接着上片末句，专写“鸿”，词中有此一格，前人已有论述。如作者的另一首词《贺新郎》（乳燕飞华屋），上片写夏景，下片专写榴花。作者这里所写的，是一只人格化的鸿雁。它受到惊吓，惶然回顾，满心的孤苦怨恨，却无人理解。在树枝间挑来拣去，不肯栖息，宁可在寂寞的河中小岛上忍受寒冷。这是写鸿，也是苏轼的自我写照，写出了他的孤独、高洁、鄙弃尘俗的内心。古代有人认为“拣尽寒枝不肯栖”一句有“语病”，因为以鸿雁的生活习性，本来就不是栖息在树枝上，而是在田野苇丛间。从逻辑上讲，确实有些瑕疵。

苏门弟子黄庭坚对苏轼的这首词非常喜爱，亲手抄录，并加跋语：“东坡道人在黄州时作，语意髙妙，似非吃烟火食人语。非胸中有万卷书，笔下无一点尘俗气，孰能至此！”

毛晋刻《东坡词》题下注，说这首词是苏轼贬惠州时所作，并记录了一则故事：惠州有位漂亮的少女，是苏轼的粉丝，年已十六，不肯嫁人。她潜入苏轼寓所，听他诵读诗文。苏轼听到有异响，推窗察看，此女翻墙逃走。苏轼想为她找个合意的郎君，还没眉目就被贬到海南了。这位女子就相思成疾而逝，葬于沙滩附近。苏轼回到惠州，听说此事，为她写了这首词。这个故事不足信，应该是好事者编造的。